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3,4-二羟基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯

2023-06-07 12:44:03 hanhong
分子式:C7H8O4S分子量:188.20
英文名:Methyl 3,4-dihydroxy-5-methyl-2-thiophenecarboxylate
性状:mp 116~117℃。
用途:抗过敏新药中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Mullican M D,Sorenson R J,Connor D T,et al.J Med Chem,1991,34(7):2186.

3,4-二羟基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>S)的合成方法路线及其结构式

2-甲氧羰基甲硫基丙酸甲酯(3):于反应瓶中加入2-溴丙酸甲酯(2)8.9 g(53 mmol),三乙胺5.4 g(53 mmol),氮气保护,冰浴冷却,搅拌下加入巯基乙酸甲酯5.6 g(53 mmol),室温搅拌反应16 h。将反应物倒入150 mL冰水中,乙醚提取(125 mL×2),合并乙醚层,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,蒸出乙醚,得无色液体(3)。

3,4-二羟基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯(1):于反应瓶中加入无水甲醇35 mL,加入洁净的金属钠3.8 g(165 mmol),制成甲醇钠-甲醇溶液。冰浴冷却,慢慢滴加由上述化合物(3)溶于25 mL甲醇的溶液与草酸二甲酯9.4 g(79 mmol)配成的混合溶液。加完后慢慢升温回流反应1 h,旋转浓缩。剩余物过滤,固体物用冷的甲醇、乙醚洗涤,干燥。将其溶于少量的水中,用4 mol/L的盐酸酸化。过滤析出的固体,水洗,干燥,得化合物(1)4.3 g,收率43%。浓缩并处理有机母液,可以回收2.5 g,总收率68%,mp 116~117℃。


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