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1,2-二甲基-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯

2023-06-07 11:27:35 hanhong
分子式:C13H15NO3分子量:233.27
英文名:Ethyl 1,2-dimethyl-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate
性状:类白色固体。mp 208~210℃。
用途:抗流感病毒药盐酸阿比朵尔(Arbidol hydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①张珂良,宫平.精细与专用化学品,2007,15(13):14.②宋萍,赵静国,李桂杰.化学与生物工程,2011,28(8):57.

1,2-二甲基-5-羟基-1<i>H</i>-吲哚-3-羧酸乙酯(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

Z)-3-甲氨基-2-丁烯酸乙酯(3):于安有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入乙酰乙酸乙酯(2)169 g(1.3 mol),搅拌下加热至35~40℃,慢慢通入甲胺气体[由甲胺溶液508 mL(2.6 mol)慢慢滴加至50%的氢氧化钠溶液300 mL中产生]。通气结束后,室温搅拌反应17 h。加入乙醚400 mL,分出有机层,水洗至pH8,无水硫酸钠干燥。过滤,蒸出溶剂,得棕红色澄清液体(3)177 g,收率94.9%,纯度95.7%。

1,2-二甲基-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯(1):于反应瓶中加入对苯醌127 g(1.18 mol),1,2-二氯乙烷500 mL,搅拌下加热至70℃,慢慢滴加上述化合物(3)177 g溶于100 mL二氯乙烷的溶液,控制温度,使反应液处于微沸状态。加完后继续回流反应8 h。冷至室温,析出固体。抽滤,以50%的丙酮洗涤,干燥,得灰白色固体(1)197 g,收率52%,mp 208~210℃。


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