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3,5-二甲基-4-乙氧羰基1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯

2023-06-07 11:23:23 hanhong
分子式:C14H21NO4分子量:267.33
英文名:tert-Butyl 3,5-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylate,2-tert-Butyl 4-ethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
性状:白色固体,mp 128~130℃。
用途:抗肿瘤新药苹果酸舒尼替尼(Sunitinib malate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

刘翔宇,杜焕达,王琳等.精细化工中间体,2009,30(3):40.

3,5-二甲基-4-乙氧羰基1<i>H</i>-吡咯-2-羧酸叔丁酯(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入乙酰乙酸叔丁酯(2)316 g(2.0 mol),冰醋酸400 mL,搅拌下慢慢加入亚硝酸钠138 g(2.0 mol),室温反应3.5 h,得粉红色液体。另将乙酰乙酸乙酯260 g(2.0 mol)加入3 L反应瓶中,加入冰醋酸800 mL,再加入锌粉100 g(1.5 mol),慢慢加热至60℃。加入上述粉红色反应液,再慢慢加入锌粉400 g(6.0 mol),于75℃反应1 h。将反应物倒入3 L水中,抽滤。滤饼用甲醇重结晶,得白色固体(1)373 g,收率70%,mp 128~130℃(文献值131℃)。


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