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苯并呋喃

2023-06-07 11:22:01 hanhong
分子式:C8H6O分子量:118.13
英文名:Benzofuran,Coumarone
性状:油状液体。mp -18℃,bp 174℃,62~63℃/2.0 kPa。图片关键词1.0913,图片关键词1.5611。溶于乙醇、乙醚、苯,不溶于水,能随水蒸气挥发。
用途:抗心律失常药盐酸胺碘酮(Amiodarone)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Burgstahler A W,Worden I R.Org Synth,1973,Coll VoL 5:251.②孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:433.

苯并呋喃(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>O)的合成方法路线及其结构式

邻甲酰基苯氧乙酸(3):于反应瓶中加入水杨醛(2)40 g(0.33 mol),氯乙酸31.5 g(0.33 mol),水250 mL,搅拌下慢慢加入氢氧化钠26.7 g(0.66 mol)溶于700 mL水配成的溶液。加热至沸反应3 h,生成红褐色溶液。冷却,用60 mL浓盐酸酸化。水蒸气蒸馏除去未反应的水杨醛(大约回收14 g)。瓶中的暗红色油状物冷却后固化。抽滤,水洗,干燥,得邻甲酰基苯氧乙酸(3)27 g。水中重结晶,mp 132~133℃,收率71%(按消耗的水杨醛计)。

苯并呋喃(1):将化合物(3)20 g(0.11 mol),无水醋酸钠40 g,醋酸酐100 mL和冰醋酸100 mL加入反应瓶中,搅拌回流反应8 h。冷却后倒入600 mL冰水中,放置数小时并不断搅动,以使醋酸酐分解完全。用苯提取三次。合并苯层,以5%的氢氧化钠水溶液洗涤,直至水层呈碱性,再用饱和食盐水洗至中性,无水氯化钙干燥。先蒸出苯,而后蒸馏,收集169~172℃的馏分,得无色苯并呋喃(1)9.5 g,收率91%。


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