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2-甲氧基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮

2023-06-07 11:09:00 hanhong
分子式:C5H5FN2O2分子量:144.11
英文名:2-Methoxy-5-fuloropyrimidin-4(3H)-one
性状:无色液体。
用途:抗癌药5-氟脲嘧啶(5-Fluorouracil)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

吕早生,赵金龙,黄吉林等.化学与生物工程,2013,36(1):54.

2-甲氧基-5-氟嘧啶-4(3<i>H</i>)-酮(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入无水甲醇10 mL,新切割的洁净金属钠0.9 g。待金属钠完全反应后,减压浓缩至干。粉碎后加入无水甲苯5 mL,氮气保护,滴加甲酸乙酯2.44 g(0.033 mol),其间保持反应液温度在10℃以下。而后滴加氟乙酸乙酯(2)1.30 g(0.013 mol),约2 min加完。加完后于20~25℃搅拌反应20 min,再于35℃反应2 h。得乳白色或浅黄色黏稠物。

加入无水甲醇22 mL,冰浴冷却,加入O-甲基异脲酸式硫酸盐1.60 g(0.013 mol),于60℃反应6 h。减压浓缩至干,加入50℃的热水25 mL,溶解后过滤,滤液用盐酸调至pH4~5,冰箱中放置。过滤,水洗,干燥,得浅黄色固体(1)1.12 g,收率59.5%,mp 185~188℃。


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