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苯甘氨酸

2023-06-07 11:06:28 hanhong
分子式:C8H9NO2分子量:151.16
英文名:Phenylglycine
性状:白色固体。mp 89~90℃。
用途:氨苄青霉素、头孢氨苄、头孢拉定等β-内酰胺类抗生素中间体苯甘氨酸的合成,苯甘氨酸也用于合成多肽激素和多种农药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈琦,冯维春,李坤,张玉英.山东化工.2002,31(3):1.

苯甘氨酸(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入二氯甲烷80 mL,TEBAC 2.3 g(0.01 mol),冷至0℃,通入氨气至饱和。加入由氢氧化钾33.6 g(0.6 mol)、氯化锂8.5 g(0.20 mol)和56 mL浓氨水配成的溶液,于0℃滴加由苯甲醛(2)110.6 g(0.10 mol)、氯仿18 g(0.15 mol)和二氯甲烷50 mL配成的溶液,控制滴加速度,于1~1.5 h加完,期间保持通入氨气,并继续搅拌反应6~12 h,室温放置过夜。

加入100 mL水,于50℃搅拌30 min。分出有机层,水层用盐酸调至pH2。过732型离子交换柱,用1 mol/L盐酸洗脱,收集对1.5%的茚三酮呈正反应的部分。用浓碱中和至pH5~6,得白色沉淀。过滤,水洗,干燥,得化合物(1),收率71%。


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