新蒲京娱乐场官网(8555cc·CHINA认证)最新网站-Sogou百科

5-甲氧基吲哚

2023-06-07 11:02:24 hanhong
分子式:C9H9NO分子量:147.18
英文名:5-Methoxyindole
性状:片状结晶,mp 335℃(dec)。
用途:治疗便秘为主的肠易激综合征药物马来酸替加色罗(Tegaserod malate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Gribble G W,Saulnier M G,Obaza-Nutaitis J A,et al.J Org Chem,1992,57(22):5991.

5-甲氧基吲哚(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>9</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)83.6 g(0.50 mol),通入氮气,加入无水THF 700 mL,四氢吡咯50 mL,干燥的NN-二甲基甲酰胺二甲缩醛150 mL(1.13 mol),搅拌加热回流反应6 h。减压浓缩至原来体积的1/10,冷至室温,乙醚稀释。依次用水、饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得化合物(3)备用。

于反应瓶中加入甲醇500 mL,THF 500 mL,再加入上述化合物(3),搅拌溶解。加入Raney Ni催化剂100 g,冰水浴冷却,慢慢滴加85%的水合肼250 mL。滴加时放出大量气体,反应液由红色变为棕黑色,此时撤去冰浴,室温继续搅拌反应1 h。慢慢升至60~65℃,继续搅拌反应2 h。TLC跟踪反应,若反应不完全,可适当补加水合肼,直至反应完全。滤去催化剂,用二氯甲烷洗涤。合并滤液和洗涤液,减压浓缩。剩余物过硅胶柱纯化,用甲苯洗脱,用己烷重结晶,得淡黄色固体(1)58.9 g,收率80%,mp 55~56℃。


服务热线

021-64541543

公司地址

上海市徐汇区嘉川路245号2号楼705-707室

作息时间

9:00-17:30

首页
产品
新闻
联系