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8-烯丙基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-8-醇

2023-06-07 10:54:20 hanhong
分子式:C11H18O3分子量:198.26
英文名:8-Allyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
性状:白色固体。mp 74~76℃。
用途:镇痛药盐酸伊那朵林(Enadoline hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

焦萍,仇缀百等.中国医药工业杂志,2001,32(8):342.

8-烯丙基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-8-醇(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>18</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入镁屑2.5 g(0.1 mol),无水乙醚50 mL,一粒碘,搅拌下滴加烯丙基溴10 g(0.082 mol)溶于30 mL乙醚的溶液。加完后继续回流反应20 min。而后滴加化合物(2)5 g(0.032 mol)溶于70 mL无水乙醚的溶液,约40 min加完。加完后继续回流反应1 h。冷至0℃,倒入半饱和氯化铵水溶液250 mL中,冰盐浴冷却下搅拌15 min。分出有机层,水层用乙醚提取2次。合并有机层,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,减压蒸馏,收集112~114℃/266 Pa的馏分,得化合物(1)5 g,收率78%。


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