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2-环己基扁桃酸乙酯

2023-06-07 10:52:26 hanhong
分子式:C16H22O3分子量:262.35
英文名:Ethyl 2-cyclohexylmandelate
性状:白色固体。mp 153℃。
用途:治疗尿急、尿频、尿失禁等疾病的药物奥昔布宁(Oxybutynin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Gonzalo B,Isabel F,Pilar F,et al.Tetrahedron,2001,57(6):1075.

2-环己基扁桃酸乙酯(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>22</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入无水THF 120 mL,冷至0℃。加入环己基氯化镁乙醚溶液56 mL(2.0 mol/L,112 mmol),慢慢滴加苯甲酰基甲酸乙酯(2)14.89 g(79.41 mmol)溶于20 mL THF的溶液,约30 min加完。用10 mL THF冲洗漏斗并加入反应瓶中。0℃搅拌15 min后室温搅拌反应3.5 h。将反应物倒入150 mL饱和氯化铵溶液中,加入15 mL水。浓缩除去有机溶剂。乙酸乙酯提取2次,合并有机层,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩,得浅绿色剩余物。过硅胶柱纯化,用0~8%的乙酸乙酯-己烷洗脱,最后得到化合物(1)14.95 g,收率72%。


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