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邻甲氧基苯基丙酮

2023-06-07 10:32:05 hanhong
分子式:C10H12O2分子量:164.20
英文名:o-Methoxyphenylacetone
性状:无色液体。bp 128~130℃/1.86 kPa,150℃/3.99 kPa。
用途:支气管哮喘病治疗药物甲氧非那明(Methoxyphenamine)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Heinzelman R V.Org Synth,1963,Coll Vol 4:573.

邻甲氧基苯基丙酮(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、分水器的反应瓶中,加入干燥的甲苯200 mL,邻甲氧基苯甲醛(2)130 g(1 mol),硝基乙烷90 g(1.1 mol),正丁胺20 mL,搅拌下回流脱水,直至脱水完全,得化合物(3)的甲苯溶液直接用于下一步反应。

于反应瓶中加入上述化合物(3)的甲苯溶液,500 mL水,200 g铁粉和氯化亚铁4 g,搅拌下加热至75℃。于2 h滴加浓盐酸360 mL,加完后继续搅拌反应30 min。

将反应液转入5 L反应瓶中,进行水蒸气蒸馏,收集7~10 L馏出液。分出甲苯层,水层用甲苯提取。合并甲苯层,加入由亚硫酸氢钠26 g溶于500 mL水的溶液,搅拌30 min。分出甲苯层,水洗。减压蒸出溶剂,得橙色液体107~120 g。减压蒸馏,收集128~130℃/1.86 kPa的馏分,得产物(1)102~117 g,收率63%~71%(以邻甲氧基苯甲醛计)。


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