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1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯

2023-06-13 15:21:52 hanhong
分子式:C14H17N3O4分子量:291.31
英文名:Ethyl 1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-butyrate
性状:黄色结晶。mp 109~110℃。
用途:抗肿瘤药盐酸苯达莫司汀(Bendamustine hydrochloride)合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

高丽梅,汪燕翔,宋丹青.中国新药杂志,2007,16(23):1960.

1-甲基-5-硝基-1<i>H</i>-苯并咪唑-2-丁酸乙酯(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

5-(2-甲氨基-5-硝基苯基)氨基-5-氧代戊酸(3):于反应瓶中加入2-氨基-4-硝基-N-甲基苯胺(2)1.67 g(0.01 mol),二氯甲烷50 mL,搅拌溶解。分批加入戊二酸酐1.45 g(0.01 mol),加完后搅拌回流反应30 min,有黄色固体生成,继续搅拌反应2 h。冷却,抽滤,干燥,得黄色固体(3)2.7 g,收率96%,mp 170.5~171.5℃。

1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯(1):于反应瓶中加入化合物(3)2.81 g(0.01 mol),无水乙醇15 mL,搅拌溶解。滴加浓硫酸0.8 mL,而后加热回流反应3 h。稍冷后倒入由1.7 g碳酸钾溶于20 mL水的溶液中,析出黄色结晶。过滤,干燥,得化合物(1)2.9 g,收率99%,mp 109~110℃。


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