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奥沙普秦

2023-06-13 15:23:00 hanhong
分子式:C18H16NO3分子量:294.33
英文名:Oxaprozin
性状:白色结晶。mp 164~165℃。
用途:非甾体抗炎药奥沙普秦(Oxaprozin)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 陈邦银,张汉萍,丁惟培.中国医药工业杂志,1991,22(5):205.

奥沙普秦(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>16</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中,加入丁二酸酐40 g(0.40 mol)、二苯乙醇酮(2)62 g(0.30 mol)、吡啶35 g(0.44 mol),在氮气保护下,于90~95℃搅拌1.5 h后,加入乙酸铵45 g(0.58 mol)、冰乙酸150 g(2.5 mol),继续保温搅拌2~2.5 h。加水80 mL,于90~95℃搅拌1 h。冷至室温,析出结晶。过滤,水洗,干燥,得粗品(1)。用甲醇重结晶,得白色结晶精品(1)52 g,收率63%,mp 164~165℃。

方法2 温新民,张波,王慧云.济宁医学院学报,2006,29(1):10.

于反应瓶中加入安息香(2)2.1 g(10 mmol),丁二酸酐1.3 g(13 mmol),吡啶1.6 g,微波(200W)辐照2 min。加入醋酸铵1.5 g(20 mmol)和冰醋酸5 mL,继续用微波(300W)辐照1 min。冷至室温后冰浴中冷却析晶。过滤,水洗,干燥,得浅黄色针状结晶。用甲醇重结晶,得白色结晶(1)2.11 g,收率72%,mp 161~162℃。


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