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2-[2-[1-甲基-5-(对甲基苯甲酰基)-1H-吡咯-2-基]乙酰氨基]乙酸乙酯

2023-06-13 15:28:34 hanhong
分子式:C19H22N2O4分子量:342.39
英文名:Ethyl 2-[2-[1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]acetamido]acetate
性状:mp 132~133℃。
用途:解热镇痛药呱胺托美丁(Amtolmetin guacil)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

熊远珍,周南进.中国药物化学杂志,2004,14(4):236.

2-[2-[1-甲基-5-(对甲基苯甲酰基)-1<i>H</i>-吡咯-2-基]乙酰氨基]乙酸乙酯(分子式:C<sub>19</sub>H<sub>22</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入NN-羰酰二咪唑3.4 g(20 mmol),无水THF 70 mL,搅拌溶解。冰浴冷却下滴加1-甲基-5-对甲苯甲酰基吡咯-2-乙酸(2)4.6 g(18 mmol)溶于150 mL THF的溶液。加完后于20℃剧烈搅拌反应1 h。加入甘氨酸乙酯3.2 g(31 mmol),生成的悬浊液剧烈搅拌下加入三乙胺溶于20 mL THF的溶液,于20℃搅拌反应3 h。过滤生成的三乙胺盐,滤液于55℃水浴中减压浓缩至干,得油状物。用乙酸乙酯溶解,依次用1 mol/L的氢氧化钠、水洗涤,饱和盐水洗涤至中性。无水硫酸镁干燥,过滤,减压浓缩,得固体、用己烷-苯(1∶1)重结晶,得化合物(1)4.74 g,收率77%,mp 132~133℃。


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